Generalmente un percorso di coaching si avvia con un colloquio personale (fatto di persona oppure telefonicamente) per valutare le attuali opportunità e sfide del cliente, per definire le finalità della relazione, per identificare le priorità di azione e per stabilire quali sono i risultati specifici che si vogliono raggiungere.

Le sessioni di coaching possono essere condotte di persona (in presenza) o al telefono; la durata di ogni sessione viene concordata preventivamente, e varia, in genere, da un minimo di mezz’ora a un massimo di due ore.

Il coach, inoltre, può fornire risorse supplementari, sotto forma di articoli, questionari, valutazioni o modelli per aiutare la riflessione e l’azione del cliente.

La durata di una relazione di coaching varia in funzione dalle esigenze della persona o del team: può variare da un minimo di tre sessioni fino a un massimo di nove o dieci mesi. Per alcuni tipi di coaching mirato, può funzionare bene un periodo dai 3 ai 6 mesi di lavoro; per altri tipi di coaching il cliente può trovare proficuo lavorare più a lungo con il coach. I fattori che possono influire sulla durata comprendono: il tipo di obiettivi e di risultati che si vogliono raggiungere, il modo con cui le persone o i team amano lavorare, la frequenza delle sessioni. Nel coaching si osserva “dove si trova il cliente oggi”, quale sia cioè la situazione attuale di partenza, e si definisce, in comune accordo, ciò che egli è disposto a fare per raggiungere “la meta in cui vorrebbe trovarsi domani”. Durante ciascun incontro è il cliente stesso a scegliere l’argomento della conversazione, mentre il coach lo ascolta ponendo osservazioni e domande. Questa interazione contribuisce a creare maggiore chiarezza ed induce il cliente a divenire proattivo.